温伯格就从事了广泛的商业

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在校期间，相关活动。其中一项举措最终发展成为 Learnection，这是一个在线平台，教师和学生可以在此协作制定课程计划。然而，这项业务失败了。 2003 年，他进入麻省理工学院攻读技术政策硕士学位，开始了第二次创业。由于在搜索领域有丰富的经验，温伯格最终创立了 NamesDatabase。最初，该软件会发布互联网上知名姓名的随机组合列表。例如，如果您用这个名字搜索某人，那么其中一些姓名就会出现在Google的搜索结果中。 后来，NamesDatabase 的重点转向帮助失散多年的朋友重聚。经过一番谈判，Classmates.com 于 2006 年以 1000 万美元收购了该公司。 2007 年，他的妻子在葛兰素史克公司（位于 Collegeville）找到了一份工作，夫妻俩搬到了费城地区。


为了对抗孤独感，温伯格组织了一次技术聚会。当他们有了一个想法 新加坡电话号 时，温伯格很想尝试一下。在接下来的一年里，他参与了 25 多个不同的项目。 其中一个被付诸实践的想法是维基风格的网站 I've Got a Fang，任何人都可以在此提供任何主题的可靠信息链接。在他看来，在确定内容是否高质量方面，人工策展人比谷歌的算法更值得信赖。该网站因未能获得关注而被关闭。然而，他的想法一直停留在人工策展的想法上。他将 I've Got a Fang 和他的下一个项目 Tldscan 的想法结合起来，创建了 DuckDuckGo。 Tldscan 是一个网站网络，它从网络上搜索结构化信息，并以简化和易懂的方式上传这些信息。这是温伯格在 I've Got a Fang 倒闭后第二次尝试。



Tldscan 的最大使用量每天可从超过 50,000 名独立访客那里带来超过 500 美元的收入。由于 Google 决定禁止 Tldscan，温伯格决定永久停止该服务。 雅虎于 2008 年初发布了新的“创建您自己的搜索服务”（BOSS）工具，任何人都可以根据雅虎搜索结果创建自己的搜索引擎。温伯格通过添加显示 Wolfram Alpha 基于计算的答案等功能扩展了该程序的功能。 2008 年 9 月，温伯格推出了一款以他和孩子们玩的游戏《鸭子，鸭子，鹅》命名的搜索引擎。这款搜索引擎刚推出时，并没有将用户隐私视为竞争优势。TechCrunch 在 2008 年指出，DuckDuckGo 修改了其对有用搜索结果的标准。